Годы карьеры в НХЛ: 2010 — настоящее время
35-летний голкипер дебютировал в НХЛ в далёком 2010 году. Спустя три года Бобровский впервые выиграл «Везину Трофи», а ещё через четыре года он стал двукратным обладателем приза. Воспитанник новокузнецкого хоккея — первый российский вратарь, завоевавший эту награду, и единственный российский вратарь, получивший её дважды.
Занимает второе место по победным матчам в НХЛ среди всех вратарей из Европы после завершившего карьеру шведа Хенрика Лундквиста и второе место среди всех действующих вратарей после голкипера «Миннесоты Уайлд» Марка-Андре Флёри. 25 июня Бобровский одержал главную победу в своей карьере, сумев отразить 23 броска из 24 в решающем матче финала Кубка Стэнли – 2024 с «Эдмонтон Ойлерз» (2:1, 4-3).
Российский вратарь стал шестым вратарём в истории НХЛ, кто брал «Везину» дважды и более и выигрывал Кубок Стэнли. Речь идёт о временном интервале с сезона-1981/1982, когда были введены текущие критерии вручения приза. 35-летний голкипер вошёл в элитную компанию Доминика Гашека, Тима Томаса, Мартина Бродо, Патрика Руа и Эда Бельфора. В следующем сезоне с вероятностью в 99,99% станет первым россиянином, одержавшим 400 побед в регулярных чемпионатах НХЛ. Сейчас на счету Сергея 396 побед.